SUBSTITUOVANÉ BENZO[b]THIOFENYS ANTILEUKOTRIENOVOU AKTIVITOU

Byla optimalizována cyklizační reakce skořicové kyseliny (Ia) chloridem thionylu a připravena série3-chlor-6-subst. benzo[b]thiofen-2-karbonylchloridů Va-Vn. Chlorid Va byl transformován na sériiN-aryl-3-subst. (Cl, OCH3, OH) benzo[b]thiofen-2-karboxamidů VII, IX, X. Látky byly podrobenyhodnocení vybraných antileukotrienových aktivit in vitro a protizánětlivého účinku in vivo. V sou-ladu s předpokládaným mechanizmem je inhibice ušního zánětu podmíněna antileukotrienovouaktivitou, zatímco inhibice carrageeninového edému není vyvolána pouze tímto mechanizmem.

Klíčová slova:
subst. benzo[b]thiofen-2-karboxamidy – syntéza – protizánětlivý účinek –antileukotrienová aktivita

Substituted Benzo[b]thiophenes with Antileucotriene Activity

The cyclizing reaction of cinnamic acid (Ia) with thionyl chloride was optimized and a series of3-chloro-6-subst.benzo[b]thiophene-2-carbonyl chlorides Va-Vn was prepared. Chloride Va wastransformed into a series of N-aryl-3-subst. (Cl, OCH3, OH) benzo[b]thiophene-2-carboxamides VII,IX, X. The drugs were subjected to an evaluation of selected antileucotriene activites in vitro and ofthe anti-inflammatory effect in vivo. In agreement with the assumed mechanism, inhibition of theear inflammation is conditioned by the antileucotriene activity, whereas inhibition of the carrageenoedema is not due to this mechanism alone.

Key words:
subst.benzo[b]thiophene-2-carboxamides – synthesis – antiinflammatory effect –antileucotriene activity

Autoři: M. Nič; M. Havelková; M. Terinek; J. Paleček; J. Svoboda; A. Jandera ¹; V. Panajotová ¹; M. Kuchař ¹
Působiště autorů: Ústav organické chemie Vysoké školy chemicko-technologické, Praha 1 Výzkumný ústav pro farmacii a biochemii, Praha
Vyšlo v časopise: Čes. slov. Farm., 1999; , 281-286
Kategorie: Články