Chalcones and Their Heterocyclic Analogues as Potential Therapeutic Agents of Bacte-rial Diseases
CHALKONY A JEJICH HETEROCYKLICKÉANALOGY JAKO POTENCIÁLNÍ TERAPEUTIKABAKTERIÁLNÍCH ONEMOCNĚNÍ * )
Chalkony a jejich heterocyklické analogy mají celou řadu biologických účinků. V předcházejícímsdělení bylo referováno o jejich antifungálním působení (Opletalová V., Šedivý D.: Čes. a Slov. Farm.48, 252 (1999)). Tento přehled je věnován antibakteriální aktivitě těchto sloučenin. Pro antibakte-riální aktivitu je důležitá přítomnost enonového seskupení v molekule. Hydrogenované analogy jsouméně účinné nebo neúčinné, nasycené bromované analogy jsou účinné patrně po metabolicképřeměně na nenasycený a-bromchalkon. Na kruzích je výhodná substituce hydroxylem, v některýchpřípadech se ukázala výhodnou také substituce lipofilním substituentem, např. halogenem neboalkylem, naproti tomu substituce aminoskupinami má často za následek snížení účinnosti. Účinnostchalkonů a jejich derivátů vůči grampozitivním mikroorganizmům bývá vyšší než vůči gramnega -tivním bakteriím, některé analogy však inhibovaly i růst gramnegativních kmenů. Vzhledem kezvýšenému výskytu tuberkulózy v posledních letech je mimořádně zajímavá antimykobakteriálníúčinnost chalkonů a jejich analogů.
Klíčová slova:
chalkony – heterocyklické analogy chalkonů – antibakteriální aktivita– antimykobakteriální aktivita
Authors:
V. Opletalová
Authors‘ workplace:
Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Farmaceutické fakulty Univerzity Karlovy
Published in:
Čes. slov. Farm., 2000; , 278-284
Category:
Overview
Chalcones and their heterocyclic analogues possess a number of biological effects. Their antifungaleffects were reported in the previous communication (Opletalová V., Šedivý D.: Čes. a Slov. Farm.48, 252 (1999)). The present review is devoted to the antibacterial activity of these compounds. Forantibacterial activity, the presence of the enone aggregate in the molecule is important. Hydroge-nated analogues are less effective or ineffective, saturated brominated analogues are effectiveprobably after a metabolic transformation into unsaturated a-bromochalcone. In the rings, substi-tution with a hydroxyl is advantageous, in some cases also substitution with a lipophilic substituent,e.g. a halogen or an alkyl, proved to be advantageous. On the other hand, substitution with aminogroups often results in a decrease in effectiveness. Effectiveness of chalcones and their derivativesagainst gram-positive microorganisms is usually higher than against gram-negative bacteria. Someanalogues, however, inhibited also the growth of gram-negative strains. With regard to increasedincidence of tuberculosis in recent years, antimycobacterial effectiveness of chalcones and theirderivatives is especially interesting.
Key words:
chalcones – heterocyclic analogues of chalcones – antibacterial activity– antimycobacterial activity
Labels
Pharmacy Clinical pharmacologyArticle was published in
Czech and Slovak Pharmacy
2000 Issue 6
Most read in this issue
- Kojic Acid and Its Derivatives as Potential Drugs
- Chalcones and Their Heterocyclic Analogues as Potential Therapeutic Agents of Bacte-rial Diseases
- Allergic Contact Dermatitis Due to Propolis
- Advances in the Development of New Antituberculotic Agents in the Group of MonocyclicSix-Membered Heterocyclic Compounds with a Larger Number of Nitrogen Atoms