Antimycobacterial salicylanilides and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones
ANTIMYKOBAKTERIÁLNÍ SALICYLANILIDYA 3-FENYL-2H H-1,3-BENZOXAZIN-2,4(3H H)-DIONY
Salicylanilidy a 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3 H)-diony jsou silné antimykobakteriální látky, které lze považovat za potenciální antituberkulotika. Abychom dokázali ověřit prognostiku vztahů mezistrukturou a antimykobakteriální aktivitou, soubor dříve hodnoceních látek jsme roziířili o 4´-ethoxykarbonylsalicylanilid, 4´-trifluoromethylsalicylanilid, 4´-kyanidosalicylanilid, 4´-thiokarbamoylsalicylanilid, 3-(4-ethoxykarbonylfenyl)-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion, 3-(4-trifluormethylfenyl)--2H -1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion a 3-(4-kyanidofenyl)-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion. Látky bylyhodnoceny vůči Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii a M. avium. V souhlase s předchozí studií 1) antimykobakteriální aktivita vzrůstala s růstem lipofility a elektroakceptorových vlastnostísubstituentů. Protože se hodnoty regresních koeficientů při doplnění skupiny přílii nezměnily,pokládáme studovaný problém za vyřešený.
Klíčová slova:
benzoxazin - mycobacterium - tuberculostatika - QSAR
Authors:
K. Waisser; J. Gregor; P. Holý; L. Kubicová; V. Klimešová; J. Kaustová 1
Authors place of work:
Katedra anorganické a organické chemie Farmaceutické fakulty Univerzity Karlovy, Hradec Králové, Krajská hygienická stanice, Ostrava
Published in the journal:
Čes. slov. Farm., 2001; , 148-152
Category:
Summary
Salicylanilides and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones are strong antimycobacterial substances which can be considered to be potential antituberculotics. In order to be able to verify theprognostics of the relationships between the structure and antimycobacterial activity, the series ofpreviously evaluated substances was extended to include 4´-ethoxycarbonylsalicylanilide, 4´-tri-fluoromethylsalicylanilide, 4´-cyanidosalicylanilide, 4´-thiocarbamoylsalicylanilide, 3-(4-ethoxycar-bonylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione, 3-(4-trifluoromethylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine--2,4(3H)-dione, and 3-(4-cyanidophenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4-(3H)-dione. The substances wereevaluated against Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii, and M. avium. In harmony with theprevious study (see ref. 1), antimycobacterial activity increased with increasing lipophilicity andelectron-acceptor properties of substituents. As the values of regression coefficients were notsubstantially changed after the complementation of the group, the present authors consider theproblem under study to be solved.
Key words:
salicylanilides - benzoxazine -Πmycobacterium - tuberculostatic - QSAR
Štítky
Pharmacy Clinical pharmacologyČlánok vyšiel v časopise
Czech and Slovak Pharmacy
2001 Číslo 3
Najčítanejšie v tomto čísle
- Improvement of Amperometric Detection (AD) by Determination of Drugs by FlowInjection Methods - Flow Injection Analysis (FIA) and Sequential Injection Analysis (SIA)
- Sorbents Used for the Extraction on the Solid Phase and Their Use
- Use of OTC Preparations Containing Ibuprofen in Self-Medication
- The Opinions and Attitudes of Patients Visiting Pharmacies