The Relationship of the Structure, Physico-Chemical Properties and Local AnaestheticActivity in a Group of 1-Methyl-2-piperidinoethylester of 2-, 3- and 4-Alkoxyphenylcarba-mic Acids

České info

Vztah struktury, fyzikálně-chemických vlastností a lokálně anestetické aktivity ve sku-pině 1-metyl-2-piperidinoetylesterů kyselin 2-, 3- a 4-alkoxyfenylkarbamových

V rámci systematického studia derivátů kyseliny fenylkarbamové s účinkem lokálně anestetickýmbyla připravena série 1-metyl-2-piperidinoetylesterů kyselin 2-, 3- a 4-alkoxy (metoxy až decyloxy)fenylkarbamových a nesubstituovaný derivát, tedy 1-metyl-2-piperidinoetylester kyseliny fenylkar-bamové. U připravené série látek se studoval vzájemný vztah povrchové lokálně anestetické aktivitya některých fyzikálních a fyzikálně-chemických parametrů (g, pKa, pH zákalu, log P, p, RMr, log k’)a kvantifikoval se metodou analýzy QSAR. Do korelace byly vzaty i sterické konstanty L a B4,molární refrakce (MR), valenční indexy molekulové konektivity ( 1 c v ), počet uhlíků alkoxysubstitu-enta (Cx) a molekulová hmotnost (Mr). Studiem se zjistilo, že lineární vztah je mezi počtem uhlíkůalkoxysubstituenta (Cx), tabelovanými nebo vypočítanými hodnotami (Mr, L, B4, MR, 1 c v ) a experi-mentálně získanými fyzikálně-chemickými parametry (RMr, log P, p, log k’, pH zákalu, pKa).

Klíčová slova:
1-metyl-2-piperidinoetylestery kyselin alkoxyfenylkarbamových –lokálně anestetická aktivita – vztah struktura–aktivita

Authors: M. Pokorná ¹; J. Čižmárik ¹; E. Sedlárová ¹; E. Račanská ²
Authors place of work: Katedra farmaceutickej chémie Farmaceutickej fakulty Univerzity Komenského, Bratislava 2 Katedra farmakológie a toxikológie Farmaceutickej fakulty Univerzity Komenského, Bratislava ¹
Published in the journal: Čes. slov. Farm., 1999; , 80-86
Category:

Summary

Within the framework of a systematic study of phenylcarbamic acid derivatives with local anaes-thetic effects, a series of 1-methyl-2-piperidinoethylesters of 2-, 3- and 4-alkoxy(methoxy to decylo-xy)phenylcarbamic acids and an unsubstituted derivative, i.e. 1-methyl-2-piperidinoethylester ofphenylcarbamic acid, were prepared. In the prepared series of compounds, the mutual relationshipof the surface local anaesthetic activity and some physical and physico-chemical parameters (g, pKa,pH of turbidity, log P, p, RMr, log k’) was studied and quantified by the method of QSAR analysis.The steric constants L and B4, molar refraction (MR), valence indices of molecular connectivity ( 1 c v ),the number of carbons of the alkoxysubstituent (Cx) and molecular mass (Mr) were also correlated.The study has revealed that there exists a linear relation between the number of the carbons of thealkoxysubstituent (Cx), tabulated or calculated values (Mr, L, B4, MR, 1 c v ) and experimentallyobtained physico-chemical parameters (RMr, log P, p, log k’, pH of turbidity, pKa).

Key words:
1-methyl-2-piperidinoethylester of alkoxyphenylcarbamic acids – local anaestheticactivity – structure–activity relationship

Plné znenie tohto článku nie je v digitalizovanej podobe.

V prípade záujmu kontaktujte NTO ČLS JEP, ktoré vám môže poskytnúť sken časopisu.